BAB
I
PENDAHULUAN
1.1 LATAR BELAKANG
Mempelajari
kimia organik mirip dengan memplajari suatu bahasa asing. Kosa katannya baru
demikian pula “aturan bahasannya”, seperti dalam meramalkan arah suatu reaksi
organik.
Dari
sekian banyak bab dan sub bab dalam mata kuliah kimia organik 1 (satu) penyusun
mendapat tugas untuk membuat makalah tentang ” senyawa belerang dan senyawa aromatik”
dimana dalam makalah ini akan dibahas beberapa hal pokok antara lain: ciri-ciri
senyawa aromatik, struktur dari senyawa belerang atau sulfur ( S ) dan senyawa aromatik,
tata nama senyawa belerang dan senyawa aromatik,
isomer-isomer dari senyawa belerang dan aromatik, jenis-jenis reaksi yang terjadi
dalam senyawa belerang dan aromatik, kegunaan dan sintesis dari senyawa belerang
dan aromatik.
Penulisan
makalah ini semata-mata bukan hanya untuk memenuhi tugas mata kuliah kimia organik
saja namun juga sebagai penambah wawasan dan
pengatahuan tentang kimia organik baik bagi penyusun maupun pembaca
karena dalam makalah ini penyusun telah meringkas dan mengambil inti atau
point-point dari senyawa belerang dan senyawa aromatik agar memudahkan pembaca
mengerti dan memahami isi dari makalah.
1.2 RUMUSAN MASALAH
Dengan memperhatikan latar belakang tersebut, agar dalam penyusunan makalah ini penyusun dapat memperoleh hasil yang di inginkan, maka penyusun mengemukakan beberapa
rumusan masalah yakni sebagai berikut:
1.
Bagaimana
ciri-ciri dari senyawa aromatik?
2.
Bagaimana
struktur dari sulfur dan senyawa aromatik?
3.
Tatanama
atau penamaan sulfur dan senyawa aromatik.
4.
Bentuk-bentuk isomer dari senyawa belerang dan
senyawa aromatik.
5.
Jenis-jenis
reaksi yang terjadi di dalam senyawa
belerang dan senyawa aromatik.
6.
Kegunaan
dan sintesis senyawa belerang dan senyawa organik.
1.3 TUJUAN
Adapun
tujuan dari penulisan makalah ini antara lain sebagai berikut :
1.
Untuk memenuhi tugas matakuliah kimia organik 1.
2. Untuk
menambah wawasan dan pengatahuan pembaca tentang kimia organik 1.
BAB
II
PEMBAHASAN
2.1 CIRI DAN SYARAT SENYAWA
AROMATIK
Salah
satu kelas besar dalam golongan aromatik adalah senyawa – senyawa yang memiliki
induk hidrokarbon C6H6, yang sekarang disebut sebagai
benzena.
Benzena
merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang enak. Titik leleh benzena adalah
5,5oC dan titik didihnya 80oC. Benzena merupakan senyawa
yang relatif stabil dan memiliki aplikasi yang penting pada industri kimia,
meskipun diklaim merupakan senyawa karsinogenik (Gutman & Potgieter, 1994:
222).
Benzena
dapat dihasilkan dari reaksi bertahap senyawa hasil alam seperti, benzaldehid
(dari minyak badam yang pahit), benzil alkohol (dari getah benzoin, dari kayu
tertentu di Asia Tenggara), dan toluena (dari getah Tolu). Bila ketiganya
dioksidasi akan menghasilkan asam benzoat (asam ini juga dapat diperoleh
langsung dari getah benzoin) (Hart, 1983: 91). Selanjutnya jika direaksikan
dengan CaO dan dipanaskan akan dihasilkan benzena (C6H6).
Sekarang
telah diterima suatu sistem untuk benzena dengan struktur heksagonal biasa,
cincin karbon datar dan stabilitas kimia dan termodinamika yang tinggi menjadi
ciri untuk triena siklis terkonjugasi, yang dinyatakan dengan rumus berikut.
Benzena
memiliki struktur heksagonal datar dengan setiap atom karbon terhibridisasi
sp2, dan semua ikatan karbon - karbon memiliki panjang dan kekuatan yang sama,
yaitu diantara C – C dan C=C.
Rumus molekul inti
benzene yang berupa cincin enam karbon dengan lingkaran ditengahnya digunakan
untuk menunjukkan bahwa posisi keenam karbon tersebut setara dan elekron phi
terdelokalisasi pada cincin tersebut.
Persyaratan
senyawa aromatik, yaitu:
1. Molekul
harus siklik dan datar
2. Memiliki
orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron
pi)
3. Memiliki
elektron pi 4n + 2
(aturan Huckle) ; n = bilangan bulat
2.2
STRUKTUR
DARI SENYAWA BELERANG DAN SENYAWA AROMATIK
1.
STRUKTUR
BENZENA
Menurut Kekule (1873), struktur
benzena dituliskan sebagai cincin beranggota enam (heksagon) yang mengandung
ikatan tunggal dan rangkap berselang-seling.
Menurut Kekule penggantian brom pada
sembarang atom hydrogen akan menghasilkan senyawa yang sama, karena keenam atom
karbon dan hidrogen ekivalen. Kekule ini dapat menjelaskan fakta bahwa jika
benzena bereaksi dengan brom menggunakan katalis FeCl3 hanya
menghasilkan satu senyawa yang memiliki rumus molekul C6H5Br.
Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida resonansi dari
dua struktur penyumbang yang ekivalen, yang dikenal dengan struktur Kekule.
Masing-masing struktur Kekule memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida
resonansi, yang berarti bahwa ikatan-ikatan CC bukan ikatan tunggal
dan juga bukan ikatan rangkap, melainkan di antara keduanya.
Dengan pertimbangan kepraktisan, untuk selanjutnya cincin
benzena disajikan dalam bentuk segienam beraturan dengan sebuah lingkaran di
dalamnya, dengan ketentuan bahwa pada setiap sudut segienam tersebut terikat
sebuah atom H.
Dalam segienam berlingkaran tersebut setiap garis
menggambarkan ikatan-ikatan sigma yang menghubungkan atom-atom karbon.
Lingkaran dalam segienam menggambarkan awan enam elektron pi yang
terdelokalisasi.
2.
STRUKTUR BELERANG
Belerang berwarna kuning pucat,
padatan yang rapuh, yang tidak larut dalam air tapi mudah larut dalam CS2
(karbon disulfida). Dalam berbagai bentuk, baik gas, cair maupun padat,
unsur belerang terjadi dengan bentuk alotrop yang lebih dari satu atau
campuran. Dengan bentuk yang berbeda-beda, akibatnya sifatnya pun
berbeda-beda dan keterkaitan antara sifat dan bentuk alotropnya masih belum
dapat dipahami.
Pada tahun 1975, ahli kimia dari
Universitas Pensilvania melaporkan pembuatan polimer belerang nitrida, yang
memiliki sifat logam, meski tidak mengandung atom logam sama sekali. Zat ini
memiliki sifat elektris dan optik yang tidak biasa.
Belerang dengan kemurnian
99.999+% sudah tersedia secara komersial.
Belerang amorf atau belerang plastik
diperoleh dengan pendinginan dari kristal secara mendadak dan cepat. Studi
dengan sinar X menunjukkan bahwa belerang amorf memiliki struktur helik dengan
delapan atom pada setiap spiralnya. Kristal belerang diduga terdiri dari bentuk
cincin dengan delapan atom belerang, yang saling menguatkan sehingga memberikan
pola sinar X yang normal.
2.3
PENAMAAN
SENYAWA BELERANG DAN SENYAWA AROMATIK
1.
Benzena Monosubstitusi
Benzena dengan satu substituen alkil diberi nama sebagai
turunan benzena, misalnya etilbenzena. Sistem IUPAC tetap memakai nama umum
untuk beberapa benzene monosubstitusi, misalnya toluena, kumena, stirena.
Nama-nama umum seperti fenol, anilina, benzaldehida, asam
benzoat, anisol juga tetap digunakan dalam sistem IUPAC.
Dalam molekul yang lebih kompleks, cincin benzena sering
diberi nama sebagai substituent yang terikat pada rantai utama. Dalam hal ini
gugus C6H5 diberi nama gugus fenil (bukan benzil). Nama benzil
digunakan untuk gugus C6H5CH2.
Dalam molekul yang mengandung gugus fungsi lain, gugus fenil
dan gugus benzil sering diberi nama sebagai substituen.
Contoh:
2. Benzena Disubstitusi
Bila benzena mengikat dua substituen
maka terdapat kemungkinan memiliki tiga isomer struktur. Apabila kedua
substituen diikat oleh atom-atom karbon 1,2- disebut kedudukannya orto (o) satu
sama lain, dan apabila diikat oleh atom-atom karbon 1,3- disebut meta (m), dan
1,4- disebut para (p).
Jika salah satu di antara dua
substituen yang terikat pada cincin brnzena memberikan nama khusus, seperti
misalnya toluena , anilina, maka senyawanya diberi nama sebagai turunan dari
nama khusus tersebut. Perlu diingat bahwa substituen yang memberikan nama khusus
tersebut dianggap menempati posisi nomor 1. Sistem IUPAC menggunakan nama umum
xilena untuk ketiga isomer dimetilbenzena, yaitu o-xilena, m-xilena, dan
p-xilena.
Apabila kedua substituen tidak
memberikan nama khusus, maka masing-masing substituent diberi nomor, dan
namanya diurutkan berdasarkan urutan abjad, dan diakhiri dengan kata benzena.
Atom karbon yang mengikat substituen yang urutan abjadnya lebih dahulu diberi nomor 1.
Contoh-contoh senyawa benzena
disubstitusi:
3. Benzena Polisubstitusi
Apabila terdapat tiga atau lebih
substituen terikat pada cincin benzena, maka posisi masing-masing substituen
ditunjukkan dengan nomor. Jika salah satu substituen memberikan nama khusus,
maka diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Jika semua substituen
tidak memberikan nama khusus, posisisnya dinyatakan dengan nomor dan diurutkan sesuai
urutan abjad, dan diakhiri dengan kata benzena.
Contoh:
Hidrokarbon aromatik poliinti adalah
hidrokarbon aromatik yang memiliki dua atau lebih cincin aromatik. Setiap
pasang cincin aromatik mengguanakan bersama dua atom karbon. Contoh: naftalena,
antrasena, dan fenantrena.
2.4
ISOMER
DARI SENYAWA BLERANG DAN SENYAWA AROMATIK
Struktur benzena yang lebih tepat
memang telah ditentukan akan tetapi rumus kimia C6H6
memberikan kemungkinan lain untuk senyawa kimia. Senyawa – senyawa lain yang
memiliki rumus C6H6 ini kita kenal sebagai isomer
benzena. Sebelum membahas lebih jauh tentang berbagai kemungkinan struktur
isomer-isomer benzena, perlu diperhatikan bahwa benzena terdiri dari enam atom
karbon dengan satu atom hidrogen yang menempel pada atom karbonnya. Dengan kata
lain, benzena terdiri atas enam gugus CH. Oleh karena itu isomer benzena yang
memiliki enam gugus CH disebut isomer valensi (Gutman & Potgieter, 1994:
222).
Gutman & Potgieter (1994: 222)
menjelaskan bahwa hidrokarbon yang memiliki rumus molekul CnHm akan memiliki r
= (2n + 2 – m)/2 cincin dan atau ikatan rangkap. Hal ini berarti spesi C6H6
dapat berupa:
d.
Dua cincin dengan satu ikatan rangkap tiga
e.
Satu cincin dengan tiga ikatan rangkap dua
f.
Satu cincin dengan satu ikatan rangkap dua dan satu ikatan
rangkap tiga
g.
Asiklik dengan empat ikatan rangkap dua
h.
Asiklik dengan dua ikatan rangkap dua dan satu ikatan rangkap
tiga
i.
Asiklik dengan dua ikatan rangkap tiga
2.5
JENIS-JENIS
REAKSI SENYAWA BELERANG DAN SENYAWA AROMATIK
Reaksi benzena umumnya melalui
reaksi substitusi, walaupun ada sebagian reaksi yang melalui reaksi adisi.
Macam-macam substitusi benzena di antaranya halogenasi benzena, nitrasi
benzena, dan reaksi riedel-crafts.
a) Halogenasi
Dengan adanya katalis besi (III) klorida atau alumunium
klorida, benzena dapat bereaksi dengan klorin ataupun bromin membentuk senyawa
halobenzena pada suhu kamar. Persamaan reaksi nya adalah sebagai berikut :
b) Nitrasi Benzena
Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan
volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke
dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C
maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning
pucat. Reaksinya secara umum:
c) Alkilasi Benzena
Penambahan katalis AlCl3 anhidrat dalam reaksi benzena
dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis
reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:
d) Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena
oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam
sulfat pekat sebagai pereaksi.
2.6
KEGUNAAN
DAN SINTESIS SENYAWA BELERANG DAN SENYAWA AROMATIK
A.
Kegunaan
Senyawa Aromatik
Kegunaan benzena yang terpenting
adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa
aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari
senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan
manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:
a.
Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).
b.
Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
c.
Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.
Garam
diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu
contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:
d.
Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis)
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis)
e.
Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.
f.
Asam Benzoat dan Turunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita
sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:
1.
Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan
aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit
(analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga
digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung.
Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada
lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
2.
Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
3.
Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin
B.
Kegunaan
Belerang
Belerang adalah komponen serbuk
mesiu dan digunakan dalam proses vulkanisasi karet alam dan juga berperaan
sebagai fungisida. Belerang digunakan besar-besaran dalam pembuatan pupuk
fosfat. Berton-ton belerang digunakan untuk menghasilkan asam sulfat,
bahan kimia yang sangat penting.
Belerang juga digunakanuntuk
pembuatan kertas sulfit dan kertas lainnya, untuk mensterilkan alat pengasap,
dan untuk memutihkan buah kering. Belerang merupakan insultor yang baik.
Belerang sangat penting untuk
kehidupan. Belerang adalah penyusun lemak, cairan tubuh dan mineral tulang,
dalam kadar yang sedikit.
Belerang cepat menghilangkan bau.
Belerang dioksida adalah zat berbahaya di atmosfer, sebagai pencemar udara.
BAB
III
PENUTUP
3.1
Kesimpulan
Ada beberapa alasan
mengapa senyawa belerang yang disimbolkan dengan S dalam sistem periodik unsur
dan memeliki 16 eleketron tidak termasuk kedalam senyawa aromatik. Pertama
dilihat dari bentuk strukturnya, bentuk struktur sulfur memamang membentuk
siklik tetapi siklik delapan dan tidak datar sedangkan salah satu syarat
senyawa dikatakan aromatik apabila strukturnya siklik dan datar. Yang kedua
elektron pi = 4n + 2 (aturan Huckel) ; n = bilangan bulat, senyawa dikatakan
aromatik apabila nilai dari n bilangan bulat, sedangkan untuk elektron pi dari
sulfur adalah 8 dan nilai dari n tidak membentuk bilangan bulat. Walaupun
demikian senyawa belerang tetaplah termasuk senyawa turunan benzena yang di
sebut naftalena.
3.2
Kritik dan Saran
Demikian yang dapat penyusun paparkan mengenai materi yang menjadi
pokok bahasan dalam makalah ini, tentunya masih banyak kekurangan dan
kelemahannya, karena terbatasnya pengetahuan dan kurangnya refrensi yang ada hubungannya
dengan judul makalah ini.
Penyusun berharap para pembaca dapat memberikan kritik dan saran
yang membangun, demi sempurnanya makalah ini dan penulisan makalah di
kesempatan-kesempatan berikutnya.
Semoga makalah ini berguna bagi penulis pada khususnya juga para
pembaca pada umumnya.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R.J, J.S. Fessenden. 1997. Kimia
Organik Jilid 1. Terjemahan A.H.
Pudjaatmaka. Erlangga:
Jakarta
Gutman, I., J.H. Potgieter. 1994. Isomer
of Benzene. Journal of Chemical
Education (JCE) 71(3):
222 – 224
Rabu, 10/3/2012 jam
14:48 pm
Anonim .http://www.chem-is-try.org/tabel_periodik/belerang/.
Rabu, 10/3/2012
Jam 4:42 pm
Terimakasih
BalasHapusTerima kasih, bermanfaat.
BalasHapus