Senyawa Aromatik dan belerang

BAB I

PENDAHULUAN

1.1  LATAR BELAKANG

Mempelajari kimia organik mirip dengan memplajari suatu bahasa asing. Kosa katannya baru demikian pula “aturan bahasannya”, seperti dalam meramalkan arah suatu reaksi organik.

Dari sekian banyak bab dan sub bab dalam mata kuliah            kimia organik 1 (satu) penyusun mendapat tugas untuk membuat makalah tentang ” senyawa belerang dan senyawa aromatik” dimana dalam makalah ini akan dibahas beberapa hal pokok antara lain: ciri-ciri senyawa aromatik, struktur dari senyawa belerang atau sulfur ( S ) dan senyawa aromatik, tata nama senyawa   belerang dan senyawa aromatik, isomer-isomer dari senyawa belerang dan aromatik, jenis-jenis reaksi yang terjadi dalam senyawa belerang dan aromatik, kegunaan dan sintesis dari senyawa belerang dan aromatik.

Penulisan makalah ini semata-mata bukan hanya untuk memenuhi tugas mata kuliah kimia organik saja namun juga sebagai penambah wawasan dan  pengatahuan tentang kimia organik baik bagi penyusun maupun pembaca karena dalam makalah ini penyusun telah meringkas dan mengambil inti atau point-point dari senyawa belerang dan senyawa aromatik agar memudahkan pembaca mengerti dan memahami isi dari makalah.

1.2  RUMUSAN MASALAH

Dengan memperhatikan latar belakang tersebut, agar dalam penyusunan makalah ini penyusun dapat memperoleh hasil yang di inginkan, maka penyusun mengemukakan beberapa rumusan masalah yakni sebagai berikut:

1.      Bagaimana ciri-ciri dari senyawa aromatik?

2.      Bagaimana struktur dari sulfur dan senyawa aromatik?

3.      Tatanama atau penamaan sulfur dan senyawa aromatik.

4.       Bentuk-bentuk isomer dari senyawa belerang dan senyawa aromatik.

5.      Jenis-jenis reaksi yang terjadi di dalam senyawa  belerang dan senyawa aromatik.

6.      Kegunaan dan sintesis senyawa belerang dan senyawa organik.

1.3  TUJUAN

Adapun tujuan dari penulisan makalah ini antara lain sebagai berikut :

1. Untuk memenuhi tugas matakuliah kimia organik 1.

2. Untuk menambah wawasan dan pengatahuan pembaca tentang kimia     organik 1.

BAB II

PEMBAHASAN

2.1  CIRI DAN SYARAT SENYAWA AROMATIK

Salah satu kelas besar dalam golongan aromatik adalah senyawa – senyawa yang memiliki induk hidrokarbon C₆H₆, yang sekarang disebut sebagai benzena.

Benzena merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang enak. Titik leleh benzena adalah 5,5^oC dan titik didihnya 80^oC. Benzena merupakan senyawa yang relatif stabil dan memiliki aplikasi yang penting pada industri kimia, meskipun diklaim merupakan senyawa karsinogenik (Gutman & Potgieter, 1994: 222).

Benzena dapat dihasilkan dari reaksi bertahap senyawa hasil alam seperti, benzaldehid (dari minyak badam yang pahit), benzil alkohol (dari getah benzoin, dari kayu tertentu di Asia Tenggara), dan toluena (dari getah Tolu). Bila ketiganya dioksidasi akan menghasilkan asam benzoat (asam ini juga dapat diperoleh langsung dari getah benzoin) (Hart, 1983: 91). Selanjutnya jika direaksikan dengan CaO dan dipanaskan akan dihasilkan benzena (C₆H₆).

 

 

Sekarang telah diterima suatu sistem untuk benzena dengan struktur heksagonal biasa, cincin karbon datar dan stabilitas kimia dan termodinamika yang tinggi menjadi ciri untuk triena siklis terkonjugasi, yang dinyatakan dengan rumus berikut.

 

Benzena memiliki struktur heksagonal datar dengan setiap atom karbon terhibridisasi sp2, dan semua ikatan karbon - karbon memiliki panjang dan kekuatan yang sama, yaitu diantara C – C dan C=C.

Rumus molekul inti benzene yang berupa cincin enam karbon dengan lingkaran ditengahnya digunakan untuk menunjukkan bahwa posisi keenam karbon tersebut setara dan elekron phi terdelokalisasi pada cincin tersebut.

Persyaratan senyawa aromatik, yaitu:

1.      Molekul harus siklik dan datar

2.      Memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin  (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi)

3.      Memiliki elektron pi  4n + 2 (aturan Huckle) ; n = bilangan bulat

2.2  STRUKTUR DARI SENYAWA BELERANG DAN SENYAWA AROMATIK

1.      STRUKTUR BENZENA

Menurut Kekule (1873), struktur benzena dituliskan sebagai cincin beranggota enam (heksagon) yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap berselang-seling.

 

Menurut Kekule penggantian brom pada sembarang atom hydrogen akan menghasilkan senyawa yang sama, karena keenam atom karbon dan hidrogen ekivalen. Kekule ini dapat menjelaskan fakta bahwa jika benzena bereaksi dengan brom menggunakan katalis FeCl₃ hanya menghasilkan satu senyawa yang memiliki rumus molekul C₆H₅Br. Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida resonansi dari dua struktur penyumbang yang ekivalen, yang dikenal dengan struktur Kekule. Masing-masing struktur Kekule memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida resonansi, yang berarti bahwa ikatan-ikatan C􀀭C bukan ikatan tunggal dan juga bukan ikatan rangkap, melainkan di antara keduanya.

 

Dengan pertimbangan kepraktisan, untuk selanjutnya cincin benzena disajikan dalam bentuk segienam beraturan dengan sebuah lingkaran di dalamnya, dengan ketentuan bahwa pada setiap sudut segienam tersebut terikat sebuah atom H.

 

Dalam segienam berlingkaran tersebut setiap garis menggambarkan ikatan-ikatan sigma yang menghubungkan atom-atom karbon. Lingkaran dalam segienam menggambarkan awan enam elektron pi yang terdelokalisasi.

2.      STRUKTUR BELERANG

Belerang berwarna kuning pucat, padatan yang rapuh, yang tidak larut dalam air tapi mudah larut dalam CS2 (karbon disulfida).  Dalam berbagai bentuk, baik gas, cair maupun padat, unsur belerang terjadi dengan bentuk alotrop yang lebih dari satu atau campuran.  Dengan bentuk yang berbeda-beda,  akibatnya sifatnya pun berbeda-beda dan keterkaitan antara sifat dan bentuk alotropnya masih belum dapat dipahami.

Pada tahun 1975, ahli kimia dari Universitas Pensilvania melaporkan pembuatan polimer belerang nitrida, yang memiliki sifat logam, meski tidak mengandung atom logam sama sekali. Zat ini memiliki sifat elektris dan optik yang tidak biasa.

Belerang dengan kemurnian  99.999+% sudah tersedia secara komersial.

Belerang amorf atau belerang plastik diperoleh dengan pendinginan dari kristal secara mendadak dan cepat. Studi dengan sinar X menunjukkan bahwa belerang amorf memiliki struktur helik dengan delapan atom pada setiap spiralnya. Kristal belerang diduga terdiri dari bentuk cincin dengan delapan atom belerang, yang saling menguatkan sehingga memberikan pola sinar X yang normal.

2.3  PENAMAAN SENYAWA BELERANG DAN SENYAWA AROMATIK

1.      Benzena Monosubstitusi

Benzena dengan satu substituen alkil diberi nama sebagai turunan benzena, misalnya etilbenzena. Sistem IUPAC tetap memakai nama umum untuk beberapa benzene monosubstitusi, misalnya toluena, kumena, stirena.

Nama-nama umum seperti fenol, anilina, benzaldehida, asam benzoat, anisol juga tetap digunakan dalam sistem IUPAC.

Dalam molekul yang lebih kompleks, cincin benzena sering diberi nama sebagai substituent yang terikat pada rantai utama. Dalam hal ini gugus C6H5􀀭 diberi nama gugus fenil (bukan benzil). Nama benzil digunakan untuk gugus C6H5CH2􀀭.

Dalam molekul yang mengandung gugus fungsi lain, gugus fenil dan gugus benzil sering diberi nama sebagai substituen.

Contoh:

2.      Benzena Disubstitusi

Bila benzena mengikat dua substituen maka terdapat kemungkinan memiliki tiga isomer struktur. Apabila kedua substituen diikat oleh atom-atom karbon 1,2- disebut kedudukannya orto (o) satu sama lain, dan apabila diikat oleh atom-atom karbon 1,3- disebut meta (m), dan 1,4- disebut para (p).

Jika salah satu di antara dua substituen yang terikat pada cincin brnzena memberikan nama khusus, seperti misalnya toluena , anilina, maka senyawanya diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Perlu diingat bahwa substituen yang memberikan nama khusus tersebut dianggap menempati posisi nomor 1. Sistem IUPAC menggunakan nama umum xilena untuk ketiga isomer dimetilbenzena, yaitu o-xilena, m-xilena, dan p-xilena.

Apabila kedua substituen tidak memberikan nama khusus, maka masing-masing substituent diberi nomor, dan namanya diurutkan berdasarkan urutan abjad, dan diakhiri dengan kata benzena. Atom karbon yang mengikat substituen yang urutan abjadnya lebih dahulu   diberi nomor 1.

Contoh-contoh senyawa benzena disubstitusi:

3.      Benzena Polisubstitusi

Apabila terdapat tiga atau lebih substituen terikat pada cincin benzena, maka posisi masing-masing substituen ditunjukkan dengan nomor. Jika salah satu substituen memberikan nama khusus, maka diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Jika semua substituen tidak memberikan nama khusus, posisisnya dinyatakan dengan nomor dan diurutkan sesuai urutan abjad, dan diakhiri dengan kata benzena.

Contoh:

Hidrokarbon aromatik poliinti adalah hidrokarbon aromatik yang memiliki dua atau lebih cincin aromatik. Setiap pasang cincin aromatik mengguanakan bersama dua atom karbon. Contoh: naftalena, antrasena, dan fenantrena.

2.4  ISOMER DARI SENYAWA BLERANG DAN SENYAWA AROMATIK

Struktur benzena yang lebih tepat memang telah ditentukan akan tetapi rumus kimia C₆H₆ memberikan kemungkinan lain untuk senyawa kimia. Senyawa – senyawa lain yang memiliki rumus C₆H₆ ini kita kenal sebagai isomer benzena. Sebelum membahas lebih jauh tentang berbagai kemungkinan struktur isomer-isomer benzena, perlu diperhatikan bahwa benzena terdiri dari enam atom karbon dengan satu atom hidrogen yang menempel pada atom karbonnya. Dengan kata lain, benzena terdiri atas enam gugus CH. Oleh karena itu isomer benzena yang memiliki enam gugus CH disebut isomer valensi (Gutman & Potgieter, 1994: 222).

Gutman & Potgieter (1994: 222) menjelaskan bahwa hidrokarbon yang memiliki rumus molekul CnHm akan memiliki r = (2n + 2 – m)/2 cincin dan atau ikatan rangkap. Hal ini berarti spesi C6H6 dapat berupa:

a.       Empat cincin tanpa ikatan rangkap

b.      Tiga cincin dan satu ikatan rangkap dua

c.       Dua cincin dengan dua ikatan rangkap dua

d.      Dua cincin dengan satu ikatan rangkap tiga

e.       Satu cincin dengan tiga ikatan rangkap dua

f.       Satu cincin dengan satu ikatan rangkap dua dan satu ikatan rangkap tiga

g.       Asiklik dengan empat ikatan rangkap dua

h.      Asiklik dengan dua ikatan rangkap dua dan satu ikatan rangkap tiga

i.        Asiklik dengan dua ikatan rangkap tiga

2.5  JENIS-JENIS REAKSI SENYAWA BELERANG DAN SENYAWA AROMATIK

Reaksi benzena umumnya melalui reaksi substitusi, walaupun ada sebagian reaksi yang melalui reaksi adisi. Macam-macam substitusi benzena di antaranya halogenasi benzena, nitrasi benzena, dan  reaksi riedel-crafts.

a)      Halogenasi

Dengan adanya katalis besi (III) klorida atau alumunium klorida, benzena dapat bereaksi dengan klorin ataupun bromin membentuk senyawa halobenzena pada suhu kamar. Persamaan reaksi nya adalah sebagai berikut :

b)      Nitrasi Benzena

Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat. Reaksinya secara umum:

c)      Alkilasi Benzena

Penambahan katalis AlCl3  anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:

d)     Sulfonasi

Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.

2.6  KEGUNAAN DAN SINTESIS SENYAWA BELERANG DAN SENYAWA AROMATIK

A.    Kegunaan Senyawa Aromatik

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

a.      Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

b.      Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

c.       Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:

d.      Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis)

e.       Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.

f.       Asam Benzoat dan Turunannya

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:

1.      Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

2.      Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

3.      Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin

 

B.     Kegunaan Belerang

Belerang adalah komponen serbuk mesiu dan digunakan dalam proses vulkanisasi karet alam dan juga berperaan sebagai fungisida. Belerang digunakan besar-besaran dalam pembuatan pupuk fosfat.  Berton-ton belerang digunakan untuk menghasilkan asam sulfat, bahan kimia yang sangat penting.

Belerang juga digunakanuntuk pembuatan kertas sulfit dan kertas lainnya, untuk mensterilkan alat pengasap, dan untuk memutihkan buah kering.  Belerang merupakan insultor yang baik.

Belerang sangat penting untuk kehidupan. Belerang adalah penyusun lemak, cairan tubuh dan mineral tulang, dalam kadar yang sedikit.

Belerang cepat menghilangkan bau. Belerang dioksida adalah zat berbahaya di atmosfer, sebagai pencemar udara.

BAB III

PENUTUP

3.1  Kesimpulan

Ada beberapa alasan mengapa senyawa belerang yang disimbolkan dengan S dalam sistem periodik unsur dan memeliki 16 eleketron tidak termasuk kedalam senyawa aromatik. Pertama dilihat dari bentuk strukturnya, bentuk struktur sulfur memamang membentuk siklik tetapi siklik delapan dan tidak datar sedangkan salah satu syarat senyawa dikatakan aromatik apabila strukturnya siklik dan datar. Yang kedua elektron pi = 4n + 2 (aturan Huckel) ; n = bilangan bulat, senyawa dikatakan aromatik apabila nilai dari n bilangan bulat, sedangkan untuk elektron pi dari sulfur adalah 8 dan nilai dari n tidak membentuk bilangan bulat. Walaupun demikian senyawa belerang tetaplah termasuk senyawa turunan benzena yang di sebut naftalena.

3.2   Kritik dan Saran

Demikian yang dapat penyusun paparkan mengenai materi yang menjadi pokok bahasan dalam makalah ini, tentunya masih banyak kekurangan dan kelemahannya, karena terbatasnya pengetahuan dan kurangnya refrensi yang ada hubungannya dengan judul  makalah ini.

Penyusun berharap para pembaca dapat memberikan kritik dan saran yang membangun, demi sempurnanya makalah ini dan penulisan makalah di kesempatan-kesempatan berikutnya.

Semoga makalah ini berguna bagi penulis pada khususnya juga para pembaca pada umumnya.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J, J.S. Fessenden. 1997. Kimia Organik Jilid 1. Terjemahan A.H.

Pudjaatmaka. Erlangga: Jakarta

Gutman, I., J.H. Potgieter. 1994. Isomer of Benzene. Journal of Chemical

Education (JCE) 71(3): 222 – 224

Anonim. 2012. http://ricky-ilmutakterbatas.blogspot.com/2012/01/belerang.html.

Rabu, 10/3/2012 jam 14:48 pm

Anonim .http://www.chem-is-try.org/tabel_periodik/belerang/. Rabu, 10/3/2012

Jam 4:42 pm